Основатель брендов Raf Simons и Raf by Raf Simons родился в маленьком бельгийском городке Неерпельт на границе с Германией 12 января 1968 года. Он рос в обычной семье: его мама была домработницей, а отец - военным. В детстве и юности Симонс любил музыку Дэвида Боуи, Joy Division и Kraftwerk и не задумывался о творческих профессиях. Позднее он сказал в одном из интервью: «Я находился в дурацкой маленькой деревне. Там не было культуры. Там не было ничего. Именно поэтому для меня столько значила — и значит до сих пор — музыка. Она была единственным спасением, и получить доступ к ней можно было хоть в местном магазине пластинок».

Выбравшись оттуда, Симонс впервые всерьез заинтересовался дизайном. Впрочем, у него и не было выбора: восьмидесятые годы для бельгийцев стали временем торжества местных дизайнеров, в первую очередь, Дриса ван Нотена, Анн Демельмейстер и Мартина Марджелы. По словам самого Рафа, в тот период у его соотечественников было только три интереса и национальных достояния: бриллианты, шоколад и мода. 

В отличие от представителей антверпенской шестерки, Раф Симонс не заканчивал местную Королевскую Академию изящных искусств. В 1991 году он получил диплом индустриального и мебельного дизайнера в колледже Генка и какое-то время работал по профессии в небольших галереях. Правда, до этого он успел пройти стажировку у одного из важнейших бельгийских дизайнеров — Вальтера Ван Бейрендонка. Именно он и взял Рафа на его первый показ — это была знаменитая белая коллекция Maison Martin Margiela, которую он с тех пор называет самым большим впечатлением своей жизни. Тогда Симонс и обзавелся некоторыми связями. В 1993 году переехал жить в Антверпен, а на путь истинный, то есть путь дизайнера одежды, его направила глава отделения моды Академии Линда Лоппа.

Прислушавшись к ее наставлениям, молодой дизайнер решился на создание собственного бренда. Он основал Raf Simons в 1995 году и занялся выпуском мужских коллекций, первую из которых представил в миланском шоуруме. Спустя всего один сезон он перебрался в Париж, где и провел свой первый настоящий показ, а через несколько лет стал приглашенным дизайнером итальянской марки Ruffo Research и работал на них два сезона, весна/лето 1999 года и осень/зима 1999-2000. Кстати, с этой же компанией сотрудничали Хайдер Акерманн, София Кокосалаки и Вероник Бранкино. С последней Симонс познакомился лично и снял ее в видео, посвященном своей второй коллекции. Позднее они стали встречаться.

В марте 2000 года Раф Симонс закрыл свою компанию и устроил себе почти годовой перерыв в работе. Но спустя год, в 2001, бельгийская фирма-промышленник Gysemans Clothing Industry предложила дизайнеру заняться техническими аспектами производства его марки, и он возобновил работу над Raf Simons. В тот же период Симонса назначили главой отделения моды в венском Университете прикладного искусства. В 2003 году дизайнер стал лауреатом Swiss Textiles Award, а также вместе с Франческо Бонами стал куратором выставки The Fourth Sex: Adolescent Extremes о влиянии подросткового стиля.

В коллекции 2004 года показывает 6 женских образов.

Переломным годом в его карьере стал 2005, когда в жизни Симонса произошло сразу три важных события. Во-первых, он запустил вторую линию собственного бренда — Raf by Raf Simons. Во-вторых, по случаю десятилетия его основной марки вышла посвященная его творчеству книга Raf Simons: redux. Наконец, самое главное — Рафа Симонса назначили креативным директором мужской и женской линий Jil Sander.

Именно тогда дизайнер впервые всерьез занялся созданием женской одежды и сразу добился в этом значительных успехов. Нельзя сказать, что он проснулся знаменитым, но все его работы были востребованы клиентами Jil Sander. Дизайнер рассказывает, как впервые встретился с самой Джил Сандер: «Мы оба приезжали на Арт Базель Майами, но так и не смогли познакомиться. Спустя год у нас получилось — я подошел к палатке с хот-догами и увидел ее сидящей неподалеку. Десять минут я раздумывал, подойти или нет, и решил, что нужно быть джентльменом. Восемь или десять метров, которые нас разделяли, показались мне пешим пересечением пустыни. Но она тепло приветствовала меня и оказалась крайне милой».

Широкие массы стали пристально следить за его творчеством в 2007 году, когда автор The New York Times Кэти Хорин написала в своем обзоре коллекции Jil Sander, что «в этот четверг малоизвестный бельгийский дизайнер по имени Раф Симонс заслужил внимание всего модного мира. Коллекция мистера Симонса для Jil Sander, третья по счету за 19 месяцев его работы в этой компании, идеальна. Могу поспорить, что все остальное по сравнению с ней покажется надуманным, неуклюжим и даже немного глуповатым». Она же официально признала его одним из главных современных дизайнеров: «Есть несколько дизайнеров, которые доказали, что необязательно опираться на книги, чтобы создавать нетривиальные вещи, и среди них — Алайя, Лагерфельд и Симонс». 

Еще раньше, в 2005 году, редактор парижского VOGUE и стилист Balenciaga Мари-Амели Сове сказала про Симонса: «Он сделал все раньше всех, и остальным пришлось просто копировать его».

В 2008 году Раф Симонс создал лимитированную коллекцию трикотажа и рубашек-поло для Fred Perry, рюкзаков для Eastpak и очков для Linda Farrow, а также открыл два магазина в Японии. Кроме того, выпустил модель ботинок для Dr. Martens, которые до сих пор нередко можно увидеть на ногах редакторов глянцевых изданий. Каждая его коллекция неизменно получала признание, и критики отмечали в его работах одновременное влияние и молодежных субкультур, и классического мужского костюма. The New York Times однажды назвали его «возможно, самым влиятельным дизайнером мужской одежды последнего десятилетия».

Одна из любимых клиентов Jil Sander Тильда Суинтон, регулярно появляющаяся в нарядах Дома, снимается в фильме «Я — это любовь». Все наряды для него создал Раф Симонс.

В декабре 2011 года Симонс получил признание на самом высоком уровне: руководство LVMH назвало дизайнера главным претендентом на пост креативного директора Dior, пустующий с момента увольнения оттуда Джона Гальяно в марте того же года. Им не помешал даже тот факт, что за всю свою карьеру Раф Симонс ни разу не занимался созданием кутюрных коллекций.

23 февраля 2012 Раф Симонс объявил о том, что покидает позицию креативного директора Jil Sander.

Руководство Christian Dior ночью 9 апреля подтвердило, что Симонс занял место Джона Гальяно в Dior.